1999年夏天，意甲豪门尤文图斯官方宣布，球队从阿贾克斯正式签下范德萨，29岁的荷兰门神成为了尤文图斯百年历史上第一位非本土意大利籍门将。值得一提的是，作为阿贾克斯和荷兰国家队的双料主力门将，当时的范德萨在转会市场上不乏追求者。彼时曼联就已经着手给舒梅切尔寻找接班人，而范德萨是候选之一，刚刚卖出荷甲的范德萨在安切洛蒂麾下与蒙特罗、费拉拉、比林德利和佩索托等人组成了意甲最稳固的防线，荷兰门神更是让尤文图斯一跃成为意甲丢球最少的球队。
然而，命运对这位门将开了一个又一个不大不小的玩笑。99到00赛季，范德萨先是帮助尤文图斯夺得国际托托杯冠军，从而获得了该赛季进入欧洲联盟杯的资格。然而，在意甲最后一轮的夺冠关键战役中，看似联赛冠军已经板上钉钉，但在和佩鲁贾的那场滂沱大雨中，一切都变得不再必然。面对对方后卫一记并不强劲的抽射，准备不足的范德萨却意外目送皮球入网。这个失球不仅导致老妇人输掉比赛，更是让球队痛失冠军宝座，一整个赛季的努力化为泡影。整个赛季，范德萨代表尤文图斯在各项赛事中出场40次，个人贡献19场零封对手。而随后一个赛季，范德萨可以说是重蹈覆辙。
2000年夏天，范德萨随荷兰国家队出征荷兰比利时欧洲杯。彼时，随着阿贾克斯黄金一代迈向成熟，橙衣军团也即将在欧洲杯的舞台上迎来盛放。整届杯赛，荷兰在小组赛先后击败了同样拥有黄金一代的捷克队以及新科世界冠军法国队。在八强战中，范德萨更是率领荷兰6比1狂徒南斯拉夫。在半决赛，等待着范德萨的将是他最为熟悉的意大利队，还有那个同样超凡入圣的意大利门神托尔多。在少一人作战的情况下，意大利队将比赛拖入最终的点球大战。在点球大战中，范德萨扑出了马尔蒂尼的点球，但意大利门神托尔却让荷兰队先后有三名队员将球罚丢，再一次倒在了点球点面前，范德萨也只能无可奈何。
时间来到00到01赛季，尤文图斯一直在苦苦追赶罗马的步伐。而在意甲第29轮对阵罗马的关键比赛中，范德萨却在比赛的伤停补时阶段再次出现低级失误。在球队2比0领先的大好局面下，范德萨先是被中田英寿远射破门，之后又将对方的又一次远射挡出不远，然后被罗马前锋蒙特拉捡漏扳平比分，原本到手的3分也变成了1分，而恰恰尤文最终就是以两分之差屈居亚军。整个赛季，虽然范德萨共代表尤文图斯在各项赛事中出场42次，贡献零封对手19次，但因为和罗马的那两次失误，范德萨受到了不少指责，也留下了不少遗憾。
在屡屡成为别人辉煌时刻的背景板之后，范德萨已经无法令斑马军团球迷满意。而在出售了球队的中场核心齐达内之后，尤文为了证明自己的雄心，斥巨资签下了捷克铁人内德维德和小将布冯等球星。此时的尤文图斯居然拥有两个世界级门将，究竟是派谁首发出战，这无疑是一个甜蜜的烦恼。然而对于顶着创门将身价纪录来投，身上还有意大利户口本以及新晋门神的光环的布冯来说，范德萨自然不是自己的竞争对手。而对于范德萨而言，自己也十分清楚，从签下布冯那一刻起，自己就已经失去了有利位置。虽然这无疑是一次变相的逼宫，但范德萨只得黯然离开了意大利。
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